勘違いしたくなる異性体。鏡の中と姿は一緒。でも体臭は違うの?

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★科学★
問題:本日のクイズは異性体についてです。
■異性の身体です。思春期のかたは少しだけ脈拍がはやくなるかもしれません。でも、残念ながら桃色のお話ではありません。化学のお話です。「分子式は同じであるが、原子の結合状態や立体配置が違うため、異なった性質を示す化合物」のことらしい。
■たとえばパラチノースと呼ばれる甘味料があります。虫歯になりにくいらしい。むずかしくいうと抗齲蝕性(こう・うしょく・せい)を有するそうです。齲蝕とは、「口腔内の細菌が糖質からつくった酸によって歯質が脱灰(だっかい)されておこる歯の実質欠損」のことらしい。こまかいことはわかりませんが、パラチノースはキシリトールに似て虫歯になりにくいようです。
■砂糖というご存じの甘味料があります。虫歯の原因になるといわれます。齲蝕性があるわけですね。パラチノースと砂糖とは、構成する原子の種類と個数がまったくおなじだそうです。原子のつながりかたがわずかに違うらしい。そのため、甘いという点では共通ですが、別の物質となっているようです。
■L-メントールという物質があります。ミントの香りのする物質です。植物の薄荷(ハッカ)に含まれているらしい。このL-メントールととてもよく似たD-メントールと呼ばれる物質もあります。LとDのメントールは原子の種類と個数がまったくおなじだそうです。ただし、原子のつながりかたはわずかに違います。L-メントールを鏡にうつして見るとD-メントールだそうです。もちろん逆もいえます。
■左手を鏡に写すと右手に見え、右手を鏡に写すと左手に見えます。LとDの関係もおなじなので、鏡像異性体と呼ばれているらしい。
■L-メントールはミント、つまり薄荷の香りを放つわけですが、ではD-メントールはどんな匂いがするのでしょうか?
[い]柑橘系の香り
[ろ]バニラの匂い
[は]カシスの匂い
[に]消毒薬の臭い
[ほ]とくに匂いはなく無臭
(答えはずっと下↓ スクロールして下さい)

























★科学★
正解:[に]消毒薬の臭い
説明:不思議ですね。左手と右手。一卵性双生児のように似ている物質ではありますが、片方は薄荷の香り、片方は消毒薬の臭いだそうです。
■異性体には、その他に構造異性体、立体異性体などがあるらしい。構造異性体は、「分子を構成する原子の数や種類は一緒だが、つながりかたが違う物質」だそうです。立体異性体は、「分子を構成する原子の数や種類、つながりかたも一緒だがつながる向きが違う物質」とのこと。参考資料*1の図を真似て描いてみました。
▼構造異性体
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▼立体異性体
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■鏡像異性体はさらにそっくりです。でもいくら似ていても、鏡の中の自分なので、重なり合うことはできないようです。
▼鏡像異性体
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分子の模型図で化学の授業を思い出し、嫌な気分になられたかたには心からお詫びを申し上げます。
■妙な話ですが、天然自然ではL-メントールは見つかりますが、D-メントールは見つかりません。メントールだけでなく、自然界ではほとんどがL体と呼ばれるものらしい。たとえば人間の身体を構成するアミノ酸、あるいは遺伝情報をもたらすDNAなどもL体ばかりだそうです。ある種の糖だけは稀少な例外となっているとか。不思議ですね。なお、いくら探してもSやM、LLやXL体はけっして見つからないようです。
◆参考*1:雑誌「有機化学とは何か―炭素と水素の数が同じでも同じ物質とは限らない」Newton (ニュートン) 2009年 6月号34~35頁、ニュートンプレス
◇*2HP「異性体 - Wikipedia」
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E7%95%B0%E6%80%A7%E4%BD%93
◇*3HP「パラチノース - Wikipedia」
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%91%E3%83%A9%E3%83%81%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%82%B9

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